Beiträge zur Totalsynthese von Perylenchinon-Naturstoffen
von Markus LankauDer Schimmelbefall von Nutzpflanzen durch Schwärzepilze der Gattung Alternaria stellt ein kaum abschätzbares Risiko für Mensch und Tier dar. Ein Grund dafür ist, dass viele der von Alternaria-Pilzen metabolisierten Verbindungen bisher nicht ausreichend toxikologisch untersucht werden konnten. Wodurch die totalsynthetische Darstellung dieser Toxine von großem wissenschaftlichem Interesse ist. Auch wenn mittlerweile Synthesen für Metaboliten mit Resorcylsäurelacton-Struktur existieren, konnten diese für Perylenchinon-Toxine bisher nicht entwickelt werden.
Diese Arbeit beschäftigt sich mit Vorarbeiten zur Totalsynthese von Alternaria-Toxinen auf Basis einer Perylenchinon-Struktur. So konnte die Synthese des Grundgerüstes für Perylenchinone des Biphenyltyps optimiert werden. An dessen Grundgerüst wurden weitere Funktionalisierungen durchgeführt. Zudem konnte eine Möglichkeit zur Vermeidung von Löslichkeitsproblemen aufzeigt werden. Des Weiteren ist es gelungen, eine Methode zur Darstellung einer Vorstufe für das Grundgerüst zu entwickeln, die den Aufbau bereits funktionalisierter Perylenchinone des Biphenyltyps ermöglichen sollte.
