Glycokonjugate -- Strategien und Möglichkeiten
von Mirella WawryszynKohlenhydratstrukturen spielen eine wichtige, doch längst noch nicht vollständig verstandene Rolle bei biologischen Vorgängen. Kohlenhydrate, aber vor allem Verbindungen mit Kohlenhydrat-Teilstrukturen, sind deshalb zunehmend als chemische Werkzeuge, beispielsweise für pharmakologische Zwecke, von Bedeutung. Diese Strukturen mit einer Kohlenhydrat-Teilstruktur heißen Glycokonjugate. Es ist die Aufgabe der Glycochemie, also der Chemie der Kohlenhydrate, diese Strukturen zugänglich zu machen.
Dieses Buch liefert einen kreativen Beitrag zum Bereich der Glycochemie. Es werden mannigfaltige chemische Synthesen neuer und versatiler Mono- sowie Oligosaccharide beschrieben. Hierbei werden exemplarisch Syntheserouten hin zu folgenden Glycokonjugaten behandelt: modifizierte N-Glykane, fluoreszente Glycokonjugate sowie Glycopeptoide.
Die Motivation zur Darstellung eines Azid-modifizierten Glykans ist hierbei die Glycomodifikation von Proteinen. Ferner werden fluoreszente Glycokonjugate als Erweiterung organischer Fluoreszenzfarbstoffe, beispielsweise für die Visualisierung von Tumorzellen, vorgestellt. Zuletzt wird auf die Darstellung von Glycopeptoiden eingegangen, welche, wie Peptoide selbst, als molekulare Transporter im biologisch-medizinischen Bereich großen Anklang finden könnten.