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Synthese neuer Cyclophane und deren Anwendung in der CVD-Polymerisation

Polymere Materialien und deren Anwendungen sind, sowohl in der modernen Chemie, als auch im täglichen Leben allgegenwärtig. Einige Vertreter dieser Stoffklasse können durch die „chemische Gasphasenabscheidung “ (engl. Chemical Vapor Deposition - CVD) erhalten werden. Die wohl bekanntesten, mittels CVD-Polymerisation angefertigten, Oberflächenpolymere stellen die mit einem rein kohlenstoffhaltigen Polymerrückgrat dar - die Poly(para-xylylene), welche sich vor allem in der Biomedizin bewährt haben. Vor dem Hintergrund, dass Reaktionen in der Biologie an Grenzflächen stattfinden und diese maßgeblich von Oberflächenfunktionalitäten bestimmt werden, spielt die Entwicklung von neuartigen und reaktiven Oberflächenpolymeren eine wichtige Rolle für das Verständnis von biologischen Prozessen.

Im ersten Teil dieser Arbeit konnten mit Hilfe der CVD-Polymerisation mikrostrukturierte Poly(para-xylylen)-Oberflächen hergestellt und genutzt werden, um funktionalisierte meta-Xylylenbisphosphonat-Pinzetten an die Oberflächen zu knüpfen. Diese bisphosphorylierten Oberflächen ermöglichten eine spezifische Immobilisierung von fluoreszenzmarkierten argininhaltigen Peptiden.

Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden funktionalisierte Heterocopolymere durch die CVD-Polymerisation von Pyridinophanen hergestellt. Durch die Entwicklung neuer Funktionalisierungsmethoden konnten verschiedene Heterophane dargestellt und mittels CVD polymerisiert werden, welche sich für bioorthogonale Ligationsreaktionen eignen.

Abschließend konnte gezeigt werden, dass durch die CVD-Polymerisation von Cyclophanen in dünne Flüssigkristallfilme funktionalisierte und postmodifizierbare nanoskalige Fasern zugänglich sind.